私は2004年の7月13日に、みどり同盟の技術職としてスカウトされて入会しましたので、その日から作り始めました。
はじめっからホムペ担当だったわけですｗ
そして、最初からブログにする計画はあったのですが、すぐにでも使えるようにということでレンタル掲示板サービスを利用しました。
「みどりBBS」という名前にしていたと思います。
その頃のみんなのカキコは、自由コメントBOXの過去ログ１の一番下のほう（本体ウィンドウが切り替わります）に残っています。

　

で、すぐにレンタルブログのJUGEMの方でも始めたのですが、大体今のデザインになったのは7月後半だったと思います。
今もそのアドレス（新しいウィンドウが開きます）は残っています。
現在のJUGEM版は、2006年になってからデザインを更新し、また様々な実験をしている場所にもなっていますのでデザインが崩れています。

　

みどり同盟ブログ・本編として使っていた頃のデザインはweb上にはもう残っていませんので、保存しておいた画像（新しいウィンドウが開きます）をご覧ください。
Windowsの自動縮小機能で縮小されちゃってる人は右下の方にマウスを持っていくと現れる「通常のサイズに伸ばす」ボタンををクリックしてください！

　

私も１年以上振りに見てますがｗ
丁度公開し始めて約１ヵ月、2004年8月の状態ですね。

　

上のメニュータブを見ると「みどり同盟ブログ」が選択された状態になっていますが、実際にはこの状態が「ホーム」でした。
その左の「ホーム」タブをクリックするとHabboホテルそっくりの（今のような）「ホーム」が出現する、という作りだったのです。
つまり、ゲンカンはあくまで「みどり同盟ブログ」でした。
左上のロゴを見ても「MIDORI doumei blog」となってましたし。
あとは微妙に配置が違ってますし、自由コメントBOXがまだ「MIDORI BBS」になってますね（元々の掲示板の名前を引き継いでました）。
私もまだHCに入ってないので顔アイコンも古いです。
こうやって見てみると、ほとんど変わってないなぁ。

　

私は途中途中で全体的なリニューアルをせずに最初に全部決めてしまう（一回決めたらあまり変えない）タイプだということが自分で納得できました。
このときも含めて半年間はレンタルブログJUGEMを利用していましたが、2004年12月に現在の（レンタルではない）システムが完成しました。

　

さて、質問への回答を整理しますと…

• 頭の中で考え始めてから最初の状態になるまでにかかった日数は数日。
• ただし、上の画像のときもそうですが、最初からず〜っと改良し続けているわけで、永遠に作業中状態です。
• 改良の状況は「技術情報」の記事などをご覧ください。
• システム面での更新履歴は、サイト制作履歴でどうぞ。